O-キシレン

o-キシレン（英語: o-xylene）、オルトキシレン（英語: ortho-xylene）は、化学式が C₆H₄(CH₃)₂ の芳香族炭化水素で、ベンゼン環の隣接する炭素原子（オルト位）に2つのメチル基が置換している。m-キシレンとpキシレンの構造異性体。無色で油状の可燃性液体^[7]。

o-キシレン
優先IUPAC名 1,2-Xylene[1]
系統名 1,2-Dimethylbenzene[1]
別称 o-Xylene,[1] o-Xylol
識別情報
CAS登録番号	95-47-6
PubChem	7237
ChemSpider	6967
UNII	Z2474E14QP
EC番号	202-422-2
国連/北米番号	1307
DrugBank	DB03029
KEGG	C07212
ChEBI	CHEBI:28063
ChEMBL	CHEMBL45005
RTECS番号	ZE2450000
バイルシュタイン	1815558
Gmelin参照	67796
SMILES CC1=C(C)C=CC=C1
InChI InChI=1S/C8H10/c1-7-5-3-4-6-8(7)2/h3-6H,1-2H3  Key: CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C8H10/c1-7-5-3-4-6-8(7)2/h3-6H,1-2H3 Key: CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYAE
特性
化学式	C8H10
モル質量	106.17 g mol−1
外観	無色の液体
密度	0.88 g/ml
融点	-24°C
沸点	144.4°C
水への溶解度	0.02% (20°C)[2]
エタノールへの溶解度	溶けやすい
ジエチルエーテルへの溶解度	溶けやすい
蒸気圧	7 mmHg (20°C)[2]
磁化率	-77.78·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.50545
粘度	1.1049 cP at 0 °C 0.8102 cP at 20 °C
構造
双極子モーメント	0.64 D[3]
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H225, H226, H304, H305, H312, H315, H319, H332, H335, H412
Pフレーズ	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P273, P280, P301+310, P302+352, P303+361+353
主な危険性	弱毒性
NFPA 704	3 2 0
引火点	32 °C (90 °F; 305 K)
発火点	463 °C (865 °F; 736 K) [5]
爆発限界	0.9%-6.7%[2]
許容曝露限界	TWA 100 ppm (435 mg/m3)[2]
最低致死濃度 LCLo	6125 ppm (ラット, 12時間) 6125 ppm (ヒト, 12時間)[6]
半数致死量 LD50	4300 mg/kg (ラット, 経口)[4]
関連する物質
関連する芳香族炭化水素	m-キシレン p-キシレン トルエン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

石油には約1重量％のキシレンが含まれている。ほとんどのo-キシレンは石油のクラッキングにより生産される。m-キシレンは異性化されてo-キシレンとなる。2000年の純生産量は約50万トンである。

o-キシレンは、多くの材料、医薬品、その他化学物質の前駆体である無水フタル酸の製造に主に使用される^[7]。メチル基は酸化されやすく、ハロゲン化されやすい。臭素で処理すると、これらの基は臭素化され、キシリレンジブロミド（英語版）が得られる^[8]。

C₆H₄(CH₃)₂ + 2 Br₂ → C₆H₄(CH₂Br)₂ + 2 HBr

キシレンに急性毒性はなく、例えばLD₅₀（ラット、経口）は4,300mg/kgである。影響は動物やキシレンの異性体によって異なる。キシレンの懸念は麻薬作用にある^[7]。