بليوروموتيلين


المساهمون في مشاريع ويكيميديا

Article Images

بليوروموتيلين (بالإنجليزية: Pleuromutilin)‏ هو مضاد بكتيري يُثبط تخليق البروتين في البكتيريا عن طريق الارتباط بناقلة الببتيديل الخاصة بالوحدة الفرعية 50S في الريبوسومات.[1][2]

بليوروموتيلين
بليوروموتيلين
بليوروموتيلين
بليوروموتيلين
بليوروموتيلين
الاسم النظامي (IUPAC)

(4R,5S,6S,8R,9aR,10R)-6-Ethenyl-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxodecahydro-3a,9-propanocyclopenta[8]annulen-8-yl hydroxyacetate
المعرفات
رقم CAS 125-65-5 ☑
بوب كيم (PubChem) 9886081

مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات

  • C[C@@H]1CC[C@@]23CCC(=O)[C@H]2[C@@]1([C@@H](C[C@@]([C@H]([C@@H]3C)O)(C)C=C)OC(=O)CO)C

  • 1S/C22H34O5/c1-6-20(4)11-16(27-17(25)12-23)21(5)13(2)7-9-22(14(3)19(20)26)10-8-15(24)18(21)22/h6,13-14,16,18-19,23,26H,1,7-12H2,2-5H3/t13-,14+,16-,18+,19+,20-,21+,22+/m1/s1 ☒
    Key: ZRZNJUXESFHSIO-BKUNHTPHSA-N ☒
الخواص
الصيغة الجزيئية C22H34O5
الكتلة المولية 378.509 g/mol
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

يتضمن هذا الصف من المُضادات الحيوية دواء ريتابامولين (مُوافق عليه للاستعمال الموضعي في البشر) وفالنيمولين وتيامولين (موافق عليه للاستعمال في الحيوانات) والأدوية التجريبية الجديدة أزامولين وليفامولين (BC-3781).

اكتشفَ البليوروموتيلين كمضاد حيوي للمرة الأولى في عام 1950،[3] وهو مُشتق من الفطر كليتوبيلوس باسكيريانوس وقد وجدَ أيضًا في أنواع أخرى من الكليتوبيلوس.[4]

هناك منشورات وتقارير علمية عن كيفية الاصطناع الكامل للبليوروموتيلين.[5][6][7][8]

  1. ^ Long، Katherine S؛ Lykke H. Hansen؛ Lene Jakobsen؛ Birte Vester (أبريل 2006). "Interaction of Pleuromutilin Derivatives with the Ribosomal Peptidyl Transferase Center" (PDF). Antimicrobial Agents and Chemotherapy. ج. 50 ع. 4: 1458–1462. DOI:10.1128/AAC.50.4.1458-1462.2006. PMC:1426994. PMID:16569865. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2011-06-11.
  2. ^ Lolk، L.؛ Pøhlsgaard، J.؛ Jepsen، A. S.؛ Hansen، L. H.؛ Nielsen، H.؛ Steffansen، S. I.؛ Sparving، L.؛ Nielsen، A. B.؛ Vester، B.؛ Nielsen، P. (2008). "A Click Chemistry Approach to Pleuromutilin Conjugates with Nucleosides or Acyclic Nucleoside Derivatives and Their Binding to the Bacterial Ribosome". Journal of Medicinal Chemistry. ج. 51 ع. 16: 4957–4967. DOI:10.1021/jm800261u. PMID:18680270.
  3. ^ Novak، R؛ Shlaes DM (فبراير 2010). "The pleuromutilin antibiotics: a new class for human use". Current Opinion in Investigational Drugs. ج. 11 ع. 2: 182–91. PMID:20112168.
  4. ^ Kilaru، Sreedhar؛ Catherine M. Collins؛ Amanda J. Hartley؛ Andy M. Bailey؛ Gary D. Foster (18 سبتمبر 2009). "Establishing Molecular Tools for Genetic Manipulation of the Pleuromutilin-Producing Fungus Clitopilus passeckerianus". Appl Environ Microbiol. American Society for Microbiology. ج. 75 ع. 22: 7196–7204. DOI:10.1128/AEM.01151-09. PMC:2786515. PMID:19767458.
  5. ^ Total synthesis of (.+-.)-pleuromutilin E. Grant Gibbons Journal of the American Chemical Society 1982 104 (6), 1767-1769 دُوِي: 10.1021/ja00370a067
  6. ^ Synthetic studies directed toward naturally occurring cyclooctanoids. 2. A stereocontrolled assembly of (.+-.)-pleuromutilin via a remarkable sterically demanding oxy-Cope rearrangement Robert K. Boeckman Jr., Dane M. Springer, and Thomas R. Alessi Journal of the American Chemical Society 1989 111 (21), 8284-8286 دُوِي:10.1021/ja00203a043
  7. ^ Fazakerley, N. J., Helm, M. D. and Procter, D. J. (2013), Total Synthesis of (+)-Pleuromutilin. Chem. Eur. J., 19: 6718–6723. دُوِي:10.1002/chem.201300968
  8. ^ A modular and enantioselective synthesis of the pleuromutilin antibiotics Stephen K. Murphy, Mingshuo Zeng, Seth B. Herzon Science 02 Jun 2017: Vol. 356, Issue 6341, pp. 956-959 دُوِي:10.1126/science.aan0003