Diazoniové soli

Diazoniové soli jsou soli vzniklé z aromatických primárních aminů diazotací. Diazoniové soli jsou málo stálé, ale zato velmi reaktivní. Slouží proto jako výchozí látka pro přípravu různých derivátů arenů, azobarviv, léčiv.

Kopulace je reakce diazoniové soli s aromatickými aminy nebo fenoly. Vznikající diazosloučeniny se používají jako azobarviva.

Činidlem jsou měďné soli a slouží k přípravě chlor-, brom- a kyanoderivátů arenů, popř. i arylthiokyanátů.

Používá se alkalický kyanid nebo dusitan v přítomnosti měďného prášku. Vznikají arylisokyanáty nebo nitroareny.

Eliminace se provádí kyselinou fosfornou.

Ar-N≡N-X + H₂O + H₃PO₂ → ArH + HX + H₃PO₄

Připravují se působením jodidu draselného.

Ar-N≡N-Cl + KI → ArI + N₂ + KCl

Diazoniová sůl reaguje s kyselinou tetrafluoroboritou nebo s fluoroboritanem sodným za vzniku málo rozpustného arendiazoniumtetraboritátu, který se poté opatrně termicky štěpí za vzniku fluoroderivátu.

Redukčním činidlem je siřičitan sodný. V první fázi dochází k adici siřičitanového aniontu na dusík diazoniové soli. Poté dochází k adici siřičitanového aniontu a protonu na dvojnou vazbu mezi atomy dusíku. Následuje hydrolýza meziproduktu zředěnou kyselinou chlorovodíkovou. Na vzniklý hydrochlorid se poté působí roztokem hydroxidu sodného.

• Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha

• Vezikulární film

•   Obrázky, zvuky či videa k tématu Diazoniové soli na Wikimedia Commons